¿Cómo se obtienen los éteres y a qué vendría a ser una función orgánica?

Question

Mis dudas son básicamente esas dos:

1- Cómo se obtienen los éteres? no tengo muy en claro si es por deshidratación de dos alcoholes o de dos aldeidos.

2- Si en un ejercicio me pide indicar la función orgánica y grupo funcional. A qué se refiere con función orgánica? Es eso de la obtención de los compuestos?

Ayuda, no entiendo y mañana tengo evaluación :_ Gracias por lo que puedan responder.

Answer 1

Eteres

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto.

El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteressimples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Ej: Eter etil etílico

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil propílico o etano oxi propano.

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

etano – oxi – propano éter etil etílico

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.

Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.

Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi- propano se nombra como éter etil propílico.

Las reglas se mantienen para los éteres fenólicos. Como los casos del metano oxi benceno y del Eter difenílico.

Obtención de Eteres :

Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter.

2 CH3 — CH2 — OH ———–> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O

etanol etano – oxi – etano

Síntesis de Williamson:

En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).

CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 — CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3 + INa

Etanolato de sodio Ioduro de propilo Etano oxi Propano Ioduro de sodio

Propiedades Físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

Propiedades Químicas:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2 Na —–> CH3 — CH2 O Na + CH3 — CH2 — CH2 Na

Etano oxi Propano Etanolato de sodio sodio propilo

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.

CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O

Etano oxi Propano O2 Etanal Propanal

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

También conocidos como GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS son átomos o grupos de átomos que presentan propiedades comunes a todos los compuestos que la integran. El resto de la molécula, diferente al grupo funcional, se llama radical, representado con R, R', R''.

En otras palabras un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que le confieren características físicas y químicas a un compuesto que lo diferencia de los otros.

Normalmente la parte activa del compuesto es el grupo funcional, el cual permite distinguir cualidades comunes a ellos, mientras que los radicales son la parte inactiva de la sustancia.

FUNCIONES ORGÁNICAS EN ORDEN DE PRIORIDAD

NOMBREGRUPOprefijos sufijos

1

Ácido carboxilico

Ácido ...............oico

2

Anhídrido

anhidrido........oico

3

Haluro de ácido

Haluro de ........oico

4

Éster

......oato de alquilo

5

Amida

.....amida

6

Nitrilo

....nitrilo

7

Aldehído

.....al

8

Cetona

....... ona

9

Alcohol

.....ol

10

Mercaptano

.....tiol

11

Amina

....amina

12

Éter

....éter (oxi)

13

Alquinos

....ino

14

Alquenos

....eno

15

Alcanos

.....ano

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(¸.•´ (¸.•` ¤♥Cliffor Herrera™ ツ