Pues te puedo recomendar lo siguiente:
Primero: Tienes que estar bien segura, recuerdale a tu novio que si tu decides que siempre no, se detenga, puesto que te podría lastimar.
Segundo: Serenidad y Paciencia, necesitas estar muy relajada, o muy excitada, pero ante todo tienes que hacerlo despacio, no es lo mismo que una pelicula porno (a ellas les pagan y el placer demostrado es hasta cierto punto fingido).
Tercero: Practiquen antes de intentar la penetración, dile a tu novio que juegue en el area, es decir, que te estimule, esto se logra frotando un dedo contra tu ano, pero sin meterlo, solo "empujandolo", de esta forma tu ano se "acostumbrará"
Despues de varios dias de estar "jugandolo" tu novio puede poco a poco introducir su dedo, para que empieces a sentir como va entrando en ti.
Cuarto: La mejor posicion es en cuatro (o de "a perrito"), para tu novio. Ahora que para ti, la mejor posicion es arriba de el (o montandolo) de esta forma tu controlas la penetración y al mismo tiempo frotas tu clitoris contra su cuerpo, lo que te va a resultar placentero.
Quinto: Usen un lubricante, facilitara las cosas.
Ya se que se oye muy complicado y muy largo, pero si tu puedes hacer eso por tu novio, no creo que el no pueda mostrar algo de paciencia contigo.
Sexto: Ahora que si te desesperas y quieres intentarlo en una sola ocasion, pues procura tener a la mano un buen lubricante, de hecho hay algunos que contienen lidocaina, pero para usarlos tendras que pedirle a tu novio que use condón, puesto que si lo hacen al "natural" no solo anesteciarás tu ano, sino su pene también, lo que podria resultar en algo poco atractivo.
Septimo: procura que la sesión de sexo anal no se prolongue por mucho tiempo, pues aunque estes bien lubricada tu ano no esta acostumbrado y terminaras con un dolor que, literalmente, no podras sentarte.
Y por ultimo, relajate, trata de disfrutarlo y no tengas miedo, el músculo anal tiene muchas terminaciones nerviosas que, estimuladas adecuadamente pueden llevarte a tener un gran placer.